Dejan Učakar je svojo glasbeno pot začel kot klarinetist pod mentorstvom profesorja Janeza Ceglarja pri Rudarskem pihalnem orkestru Senovo, s katerim se je kot prvi klarinetist udeleževal številnih tekmovanj doma in tujini.
Po predlogu profesorja Draga Gradiška se je leta 1996 lotil študija fagota na glasbeni šoli Krško pod mentorstvom profesorja Antona Žarna. Po končani nižji glasbeni šoli se je vpisal na Srednjo glasbeno in baletno šolo v Ljubljani, kjer je študiral fagot pri profesorju Milanu Švaganu. V času študija na SGBŠ je bil član pihalnega kvinteta in tria fagotov ter Simfoničnega orkestra SGBŠ Ljubljana pod vodstvom prof. Tomaža Habeta.
Na Akademiji za glasbo v Ljubljani je diplomiral v razredu prof. Božidarja Tumpeja. Med študijem je bil član pihalnega orkestra in simfoničnega orkestra AG, s katerim je gostoval na Dunaju, v Zagrebu, Trstu, Berlinu in mnogih krajih po Sloveniji. Na Akademiji za glasbo je bil stalni član pihalnega kvinteta AG in raznih občasnih komornih skupin. V času študija je bil fagotist orkestra SNG Opera Ljubljana.
Kot fagotist je član Pihalnega orkestra Krško, s katerim je uspešno sodeloval na svetovnem tekmovanju pihalnih orkestrov v Nizozemskem Kerkradeju in tekmovanju umetniške skupine slovenskih pihalnih orkestrov v Krškem. S Krškim orkestrom je nastopil tudi kot solist. Sodeluje s Pihalnim orkestrom Senovo ter je član Simfoničnega orkestra glasbene šole Krško.
Kot skladatelj in aranžer je uspel širšem občinstvu predstaviti tako avtorske skladbe (Tri narodne, Also Spracht Till Eulenspiegel, Bojevniki, Fanfare za novo šolo, Concertino za pozavno in pihalni orkester, Tempus es Iocundum, Maestoso za pihalni orkester) kot vrsto priredb za različne orkestralne in komorne zasedbe. Skladba Bojevniki se je uspešno izvajala v Braziliji, Tempus es Iocundum pa je novomeški simfonični orkester premierno predstavil v Trstu. Za delo na kulturnem področju je prejel bronasto in srebrno Prešernovo plaketo. Leta 2013 je napisal glasbo za izvirno glasbeno-scensko delo Kurent po literarni predlogi Matjaža Pikala. Leta 2019 je prejel priznanje občine Krško za uspehe na domačih in tujih glasbenih odrih.
Leta 2016 in 2019 je bil član komisij za fagot na regijskem in državnem tekmovanju TEMSIG, leta 2019 pa je bil povabljen v komisijo državnega tekmovanja mladih glasbenikov v Beogradu.
Kot profesor fagota je zaposlen na Glasbeni šoli Krško, Glasbeni šoli Marjana Kozine Novo mesto, Glasbeni šoli Celje in Umetniški gimnaziji Celje. Na Glasbeni šoli Krško poleg poučevanja fagota vodi tudi šolski pihalni orkester, pihalni trio in je mentor in pomočnik umetniškega vodje Simfoničnega orkestra glasbene šole Krško. Na mnogih domačih in mednarodnih tekmovanjih je kot mentor vodil tako soliste kot komorne skupine in z njimi dosegel vidne uspehe.